Работы в шоу-бизнесе начались ещё в 8 лет, когда, не пройдя кастинг в «Клуб Микки Мауса», маленькая Бритни поступила в нью-йоркскую школу профессионального сценического искусства. Заметив в ней талант, её пригласили на постановку бродвейского мюзикла «Жестокий», который являлся ремейком на триллер «Плохое семя» 1956 года.
Только на этот раз это был не триллер, а незатейливая комедия. По словам, тогда ещё милого ребёнка с ангельским лицом, «это было сложно – играть ребёнка, внутри которого живёт настоящее зло ». Однако десятилетнюю девочку тогда ещё не считали всерьёз важной персоной. Всё изменилось, когда в одиннадцать Бритни всё таки прорвалась в «Клуб Микки Мауса», где демонстрировала талант пения и лицедейства.
Следующей её ролью, а скорее эпизодом, можно считать появление в ситкоме канала ABC «Сабрина – маленькая ведьма», где она исполнила свою песню «You drive me crazy» в конце 1999 года.
А вот первой серьёзной ролью Бритни была Люси – выпускница старшей школы, которая вместе с двумя лучшими подругами разыскивает свою мать в Аризоне. По ходу событий, три подруги обнаруживают в себе всё новые качества и учатся решать более тяжёлые проблемы, происходившие с ними когда-либо. Фильм вышел в 2002 году и составил сборы в размере 60 миллионов долларов. Однако, несмотря на положительные отзывы , пресса подвергла резкой критике актёрские способности и сам фильм в целом, в следствии чего, Бритни «удостоилась» премии «Золотая малина» (предоставляющаяся за весьма сомнительные достижения) в номинации – «Худшая актриса» и «Худшая песня из фильма» («I’m not a girl, not yet a woman”). Забавно то, что профессиональные критики не были столь строги и даже отметили что её актёрские способности намного лучше чем, например, у Марайи Кери или Менди Мур. Так же, Бритни сыграла в фильмах «Остин Пауэрс: Голдмембер» и «Воля случая».
В 2000, 2002 и 2003 годах, была ведущей программы «Субботним вечером в прямом эфире», а так же была музыкальным гостем на той же передаче.
Некоторую популярность сыграла эпизодическую роль в сериале «Уилл и Грейс» (в эпизоде «Buy, Buy Baby»), а через год, дабы повысить рейтинги, появилась в реалити-шоу канала E! Sunset Tan. В том же году, 24 марта, появилась в американском ситкоме «Как я встретил вашу маму». Само собой, рейтинг этой передачи взлетел до невероятных высот, а кинокритики признали что роль секретарши в приёмной клиники по удалению татуировок продемонстрировала несомненный талант актрисы комедии.
В конце 2008 года, по приглашению Шерил Коул и Саймона Ковелла, выступала в финале популярнейшего шоу талантов - The X-Factor, где Бритни спела вместе с протеже Коул, который выйграл конкурс. Не исключено что после всех своих недавних заслуг Бритни согласится на главную роль в мюзикле «A Streetcar Named Desire » («Трамвай», «Желание»).
В любом случае, Бритни Спирс, получая удары со стороны музыки, всегда сможет опираться на свои таланты в телевидение, что доказывает всё вышеперечисленное.